Pierwsza wzmianka o Pleszewie pochodzi z 1283 roku, kiedy to książę Przemysł II potwierdził nadanie praw miejskich. Rozwój w wiekach średnich miasto zawdzięcza w głównej mierze rzemiosłu oraz handlowi. W poł. XVII w. powstała dzielnica Nowe Miasto, którą zasiedlili protestanccy uchodźcy ze Śląska.
Po drugim rozbiorze Polski w 1793 roku miasto przypadło Prusom, następnie przez kilka lat (1807 – 1815) znajdowało się w granicach Księstwa Warszawskiego, aby znów przejść pod pruskie zwierzchnictwo. Pleszewianie aktywnie uczestniczyli w wydarzeniach Wiosny Ludów (1848), jednak niepodległość miasto odzyskało dopiero w styczniu 1919 roku.
Spod hitlerowskiej okupacji trwającej Pleszew został wyzwolony przez Armię Czerwoną dnia 24 stycznia 1945 roku. Dziś miasto jest ośrodkiem o charakterze przemysłowym i usługowym.
- Ratusz, klasycystyczna bryła z 1835 r.
- Rynek
- Kościół pw. Ścięcia św. Jana Chrzciciela z XIV w.
- Kościół pw. św. Floriana, drewniany kościółek z 1745 r. z wyposażeniem wnętrz ochodzącym z XV i XVI w.
- Cmentarz rzymskokatolicki,1857
- Kościół pw. Najświętszego Zbawiciela, dawny kościół ewangelicki (1846)
- Muzeum Regionalne mieszczące się w dawnej stacji pocztowej z lat 1820 – 1830
- Muzeum Piekarstwa
- Pałac Malinie